สกิปป์เริ่มเล่นฟุตบอลในระดับเยาวชนให้แก่สโมสร Bengeo Tigers ก่อนที่จะย้ายไปทอตนัมฮอตสเปอร์ใน ค.ศ. 2013[3]

วันที่ 29 สิงหาคม ค.ศ. 2018 สกิปป์ได้เซ็นสัญญาอาชีพสามปีกับทอตนัมฮอตสเปอร์[4] เขาได้ลงเล่นระดับอาชีพครั้งแรกให้แก่สโมสรในอีเอฟแอลคัพนัดที่เอาชนะเวสต์แฮมยูไนเต็ด 3–1 เมื่อวันที่ 31 ตุลาคม ค.ศ. 2018[5] เขาลงเล่นในพรีเมียร์ลีกครั้งแรกในนัดที่พบกับเซาแทมป์ตัน โดยได้ลงเล่นเป็นตัวสำรองช่วยให้ทีมเอาชนะไปได้ 3–1[6]

สกิปป์ลงเล่นเป็นตัวจริงในพรีเมียร์ลีกครั้งแรกในนัดที่เปิดบ้านเอาชนะเบิร์นลีย์ 1–0 เมื่อวันที่ 15 ธันวาคม ค.ศ. 2018[7]

เดือนมกราคม ค.ศ. 2019 สกิปป์ทำแอสซิสต์แรกในนามสโมสร ช่วยให้ทีมถล่มเอาชนะแทรนเมียร์โรเวอส์ในเอฟเอคัพ 7–0 โดยในนัดนั้น เขาทำได้สองแอสซิสต์[8]

วันที่ 17 กรกฎาคม ค.ศ. 2020 สกิปป์ได้ตัดสินใจขยายสัญญากับสโมสรไปอีกสามปี โดยมีตัวเลือกขยายเป็นสี่ปีได้[9] เขาถูกปล่อยยืมตัวให้แก่นอริชซิตีในฤดูกาล 2020–21[10] เขาทำประตูแรกให้แก่นอริชในนัดที่เอาชนะเบอร์มิงแฮมซิตี 3–1 เมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 2021[11] สกิปป์มีส่วนช่วยให้นอริชชนะเลิศแชมเปียนชิปจนได้เลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีก เขามีชื่อติดทีมยอดเยี่ยมประจำปี 2021 ของพีเอฟเอ[12]